A longa colaboração com o cineasta e ator teve início nos anos 1970, quando se tornaram amantes e passaram uma década unindo esforços em diversas obras, mantendo também uma amizade. Diz-se que o filme Annie Hall se inspirou na relação do casal, com a protagonista refletindo o estilo de Keaton: seus gestos, seu nome e as roupas da personagem, que incluíam algumas peças da própria atriz, caracterizadas por uma estética masculina, com camisas, ternos, gravatas, boinas e chapéus. O filme foi laureado com quatro Óscares: Melhor Filme, Melhor Direção, Melhor Roteiro Original e Melhor Atriz, um prêmio que a protagonista também conquistou naquele ano, além do Globo de Ouro e do BAFTA.

Em 2018, após as alegações de abuso sexual feitas pela filha adotiva Dylan Farrow, Diane Keaton utilizou o Twitter para reafirmar seu apoio ao cineasta. “Woody Allen é meu amigo e continuo acreditando nele.” Na ocasião, Allen divulgou uma nota à CBS, emissora que entrevistou Dylan Farrow, negando as acusações. “Nunca abusei da minha filha, foi a mãe que a ensinou a contar essa história”, referindo-se à atriz Mia Farrow.

Além de Allen, Diane Keaton viveu romances com Al Pacino no final dos anos 70 e com Warren Beatty nos anos 80, quando interpretou Louise Bryant em Reds — papel que lhe rendeu sua segunda indicação ao Óscar. A atriz foi indicada mais duas vezes: pelo drama Marvin’s Room em 1996 e pela comédia romântica Alguém Tem Que Ceder, em 2003. Um dos grandes sucessos de bilheteira em que atuou foi O Clube das Divorciadas, de 1996, uma comédia em que contracenou com Goldie Hawn e Bette Midler. O último filme em que participou foi Summer Camp, previsto para 2024, ao lado de Kathy Bates e Alfred Woodard.

Keaton também se destacou como diretora, sendo seu primeiro longa-metragem o documentário Heaven, de 1987, que abordava a crença na vida após a morte, e o último, o drama cômico Hanging Up, de 2000, onde dirigiu um elenco que incluía a si mesma, Meg Ryan e Lisa Kudrow. Ela também trabalhou em videoclipes e episódios de séries de televisão, como a famosa Twin Peaks de David Lynch, e foi produtora da série da Fox Pasadena, em 2001, e do filme Elephant, de Gus Van Sant, inspirado na tragédia de Columbine, de 2003.

Diane Keaton escreveu diversas obras sobre moda, arte, arquitetura e memórias, publicando Then Again em 2011, Let’s Just Say It Wasn’t Pretty em 2015 e Brother and Sister em 2020. Em 2024, também lançou Fashion First. Paralelamente, a atriz cultivou a fotografia, coletando suas obras no livro Reservations, e sempre teve uma paixão pela música. Ela cantou duas canções em Annie Hall e participou do filme Radio Days, de Woody Allen, de 1987, como uma artista de discoteca.

Em dezembro de 2024, Diane Keaton lançou seu primeiro single, First Christmas, escrito por Carole Bayer Sager e Jonas Myrin. “Nunca é tarde para realizar um novo sonho”, publicou a atriz nas redes sociais ao revelar a novidade. “Isso me lembra o porquê amo a música — ela comunica-se diretamente com nosso coração.”

Diane Keaton nunca se casou e tem dois filhos, Dexter e Duke, adotados em 1996 e 2001, respectivamente, após receber o diagnóstico de Alzheimer de sua mãe. Com sua cadela Reggie, costumava compartilhar muitos momentos em seu Instagram, onde era bastante ativa. A última postagem foi em abril, celebrando o “Dia Nacional dos Animais de Estimação” ao lado de sua companheira canina.

Após a divulgação da notícia de seu falecimento, várias personalidades começaram a se manifestar nas redes sociais para prestar homenagens à atriz. Bette Midler, que também atuou em O Clube das Viúvas, publicou uma mensagem no Instagram ressaltando o quão “brilhante, linda e extraordinária” foi sua amiga. “Não consigo expressar o quanto estou triste por essa notícia. Ela era hilariante, completamente única e isenta da malícia ou competição típicas entre estrelas.”

Melissa Gilbert, que também começou sua carreira nos anos 60 e 70, expressou sua admiração pelo trabalho de Keaton, apesar de nunca terem trabalhado juntas. “É surreal imaginar que alguém tão cheia de vida partiu. Sei que seu legado continuará através de sua obra extraordinária e, mais importante, através de seus filhos amados. No entanto, a ideia de um mundo sem ela parece impossível.”

Viola Davis também compartilhou que o “humor, juventude e vulnerabilidade” que ela impunha em seus papéis tornava impossível imaginar qualquer outra atriz fazendo essas interpretações. “Você era inegavelmente você mesma, sem desculpas. Eu te amo. Descanse em paz.” Cynthia Nixon, que atuou com Keaton em Five Flights Up em 2014, descreveu a experiência como “um sonho realizado”. “Eu era muito tímida perto dela, mas acho que ela gostou de mim, o que significou muito. Ela era única. Estou profundamente triste com sua partida.”

O ator Ben Stiller também fez uma homenagem no X. “Uma das melhores atrizes de todos os tempos. Um ícone de estilo, humor e comédia. Brilhante.” Josh Gad comentou que trabalhou com Diane Keaton “há muitos anos em um piloto não produzido da HBO, e descobri que ela era uma das pessoas mais humildes, engraçadas e incrivelmente talentosas que já conheci. De muitas formas, este ano será marcado pelo desaparecimento de uma Hollywood que não voltará a existir. Não há substitutos para Gene Hackman, Robert Redford ou Diane Keaton.”